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霍夫曼降解反應的原理 霍夫曼降解反應的原理是什麼

經驗1.99W
霍夫曼降解反應的原理 霍夫曼降解反應的原理是什麼

1、霍夫曼降解反應:酰胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的鹼溶液作用時,脱去羰基生成伯胺,在反應中使碳鏈減少一個碳原子,這是霍夫曼所發現制胺的一個方法,其過程比較複雜,其歷程如下:

2、酰胺的滷代,即氮原子上的氫被鹵素取代,得到N滷代酰胺的中間體;

3、在鹼作用下,脱去鹵化氫,得到一個缺電子的氮原子,酰基氮烯很不穩定,容易發生重排;

4、烷基帶着一對電子轉移到缺電子的氮原子上,生成異腈酸酯;

5、異腈酸酯的水解反應,即異腈酸酯在鹼性水溶液中很容易脱去一氧化碳而生成伯胺。

標籤:霍夫曼 降解